昭和２５年９月３日、宮城県桃生郡（現在北上町）3人兄弟末っ子として生まれる。昭和３２年、小学一年の時、札幌白石区に移住。昭和３８年４月、札幌市立幌東中学校入学。中学１年の学力テストの成績はクラスで１３番。昭和３９年、この頃から、猛烈なベンチャーズ、ビートルズのファンとなる。昭和４０年、中学３年、成績はクラスで１番。学級委員、テニスクラブの部長も務める。昭和４１年、北海道道立東高等学校入学。昭和４２年、4人編成のバンド”　ザ・ラケッツ”をテニス部の仲間と結成。自らリードボーカルを担当。スパイダーズ、テンプターズ、ビートルズのコピーをする。昭和４３年、学校祭ののど自慢に出場し、１位を獲得、シンガーとして自信を深める。昭和４４年、音楽に熱中しすぎたためか大学受験に失敗。浪人生活の中でドストエフスキーの文学に傾倒、後の私服李に影響を与えている。昭和４５年４月、北海道教育大学札幌分校入学。同時に同校フォーククラブ”フォーク・インに入会。仲間4人とバンド”第1巻第百章（稲村一志、伴洋一、小林光成）”を結成。サイドギター、サイドボーカルを担当し、本格的な音楽活動を開始する。１年間はビートルズのコピーに専念。昭和４６年、”ヤマハ・ライト・ミュージック・コンテスト”に出場。リーダー稲村一志のオリジナル曲「眠くなるまで」で全国大会４位に。
以来様々なステージに出演。セミプロ化した活動をする。昭和４９年３月、同大学農業科卒業、就職せず、”第1巻第百章”の活動を続行。しかしこの頃からバンドのアコースティックから電気音変化に疑問を持ち、自己の主体性が失われつつあるのをはっきりと感じ始める。ソロとして独立しオリジナルの制作活動を開始。昭和５０年、”第1巻第百章”を辞める。ソロとしてライブを始める。昭和５１年、春、第１１回ポプコン本選会に「君は風」で入賞。第７回世界歌謡祭に出場。昭和５２年６月５日、デビューシングル「君は風」発売。この曲は”コッキーポップ（日本テレビ系）のテーマソングに。６月１６日、北海道道新ホールで佐々木幸男、旅立ちコンサートを行う。８月２５日、ファーストアルバム「ホーボー」発表。１０月２５日２ndシングル「元気です」。昭和５３年７月２５日「September Valentine」発売。昭和５４年「心から」。９月３日、札幌道新ホールを皮切りに道内２０箇所のコンサート開始。１０月２５日、２ndアルバム「One On One」発売。昭和５５年２月２１日、５thシングル「りふれいん」発売。（ここまでが佐々木幸男ソングブックKyogakusyaからの引用で、途中不思議な記述があるけれど、自分が取材を受けて応えているのでおおよそ正しいものと思われます。）

　この後はヤマハからアルバム「Tの青春」１９８１年、「Yes」１９８２年、「風を感じて」１９８２年。シングル６th「アナザーライフ」７th「ラストシーン」。１９８３年から札幌に戻りガレージバンドを作りライブ活動を始める。１９９１年、1月25日ロンドンレコーディング「jealousy」。１９９３年 ロンドンレコーディング第２弾アルバム「after Dark」＆シングル「恋抱きしめて」発売。札幌かでるホールでコンサート。１９９４、年ルネッサンス・マリアテアトロでウィーィリーコンサートを７週連続で行う。ルネッサンスマリアテアトロでマンスリーコンサートversusを行う。北海道音楽年鑑コンサートが始まる〜２００１まで。１９９５年、ルネッサンスマリアテアトロでマンスリーコンサートversusⅡを行う。１９９６年、札幌レコーディングアルバム「So-far」シングル「so-far/上海」発売記念コンサートを札幌ペンイーレーン２４で行う。１９９７年、東京FMホールでコンサートを行う。１９９８年、札幌ファクトリーホールで「september Valentineコンサートを行う。２００１年、ミニアルバム「a fridge」を６年ぶりに発売する。マンスリーライブの開催、横浜・関内ホールでのライブ開催。２００２年、さっぽろテレビ塔で、初の音楽ライブをマンスリーで開催。富山、東京、横浜、札幌とライブツアー開催。ミニアルバム「a door」　２００３年、東京、京都、名古屋でのライブ開催。コッキーポップがコッキーポップコンサート２００３　in TOYA」参加。「第１巻第百章」を再結成。「花咲く曲がり角」をシングル発売。　２００４年、ロンドンで収録した作品を含むアルバム「london 3rd」発売。２００６年、北海道三笠市クロフォード公園で「コッキーポップコンサート。札幌共済ホールでコンサート、記念アルバム「一途な月」。２００７年、東京、名古屋のライブ。２００８年、北海道６ヶ所廻る「北海道フォークシーン２００８」。２０１１年、佐々木幸男、すずき一平、山木康世の三のきコンサート札幌、横浜、東京。２０１７年北海道フォークシーン２０１８　スペシャルニトリ文化ホールさよならコンサート。（佐々木幸男、すずき一平、五十嵐浩晃、細坪基佳）、オホーツクフォーク祭り（２００７年〜２０１７年）サンピアザ劇場でのコンサートシリーズ（２００４年〜）、札幌クラップスホールでのライブシリーズ、札幌ふきのとうホールでのコンサートシリーズ（２０１５年、２０１６年、２０１７年）、東京バック イン タウンでのライブシリーズ、札幌ルーテルホールでのコンサートシリーズ（２０１８年、２０１９年）